Felipe II era un gran propietario, tanto como particular como en su calidad de rey de España. En buena lógica podría haber elegido cualquier terreno de las extensas y abundantes posesiones reales para edificar su monasterio. Sin embargo, formó una comisión real que estuvo buscando un lugar apropiado durante tres años, pues ninguno de los conocidos satisfacía su deseo. El lugar recomendado por la comisión de sabios médicos, astrólogos, arquitectos y filósofos –con todas las connotaciones que tenían estas profesiones en el siglo XVI– no era propiedad real. Después de visitarlo personalmente, Felipe II dio su aprobación. Compró los extensos terrenos y los cerró con un largo muro; una de cuyas puertas se llamaba de Cuelgamuros, en el actual Valle de los Caídos.

La zona era desconocida, boscosa, de difícil acceso y alejada de caminos y líneas de comunicación o centros urbanos. Aparentemente, un lugar absurdo y carente de lógica. Allí todavía habitaban ermitaños cuando se compraron las tierras para el monasterio, y aún se ejercía el antiguo y sagrado oficio del fuego, cuyo recuerdo aún está en la toponimia del lugar. «Escorial» viene de escoria.