Comenzamos nuestro recorrido en un pueblo fantasma, Oreja, cuyo nombre viene de Aureliae, un enclave romano que debió tener gran interés estratégico. Casi nada sabemos de su función durante el dominio visigodo, pero hemos de suponer que la abundancia de caza, en especial de aves acuáticas, atrajera al lugar a nobles que lo ocuparían. Prueba de ello es la presencia de la necrópolis de Cacera de las Ranas, donde ha aparecido una fíbula aquiliforme, figura relacionada con la luz y el poder que deviene de los dioses. Todo un símbolo de hegemonía para aquellos que crearon el reino de Toledo.

Tenemos documentada su enorme importancia durante la Reconquista, al formar parte de la red de enclaves estratégicos que constituyó la frontera entre los cristianos y los musulmanes, quienes edificaron el actual castillo y lo defendieron durante 364 años. Alfonso VII lo tomó el 31 de octubre de 1139, cuando era el último bastión agareno del Tajo. Treinta y dos años después, quedaría bajo la tutela del fundador de la Orden de Santiago, Pedro Fernández de la Fuente-Escalada, con lo que la congregación religioso-militar se encargó de su custodia hasta la muerte, en 1489, de Alonso Cárdenas, último Gran Maestre. A partir de entonces, pasó a la Corona, hasta el siglo XVI, en que quedó abandonado.

La aldea, con escasos habitantes, estuvo habitada hasta hace no mucho. Incluso hoy, por sus calles agonizantes, siguen realizándose procesiones en Semana Santa. Parten de la iglesia, que aún cuidan.

Según atestiguan las dramáticas inscripciones de algunas cruces en los caminos, aquí fueron fusilados ciudadanos de ambos bandos durante la Guerra Civil… Algunas personas que han celebrado «fiestas nocturnas» entre las ruinas, han escuchado ruidos insólitos sin causa aparente, e incluso cánticos de monjes en la torre, acompañados de alguna débil fosforescencia.