Antes de la II Guerra de Chechenia (entre 1994 y 1996 tuvo lugar la primera) las posibilidades de que Putin ganara las elecciones eran escasas, pero su decidida defensa del uso de la fuerza militar contra los «terroristas» hizo no sólo que lograse la presidencia, sino que se afianzara en el poder con el apoyo de buena parte de la población. Hasta marzo del año 2000, Grozny, la capital chechena, fue bombardeada sistemáticamente, provocando decenas de miles de víctimas.

El 22 de septiembre de 1999 varios vecinos de un edificio de la ciudad rusa de Ryazan advirtieron la presencia de tres extraños en un coche cerca de su casa. Vladimir Vasiliev, uno de los vecinos, decidió avisar a la policía. Cuando los agentes llegaron, descubrieron tres sacos junto a la construcción. El oficial Yuri Tkachenko utilizó un dispositivo para analizar si el contenido de los sacos podía ser algún tipo de explosivo y, ante el temor de los presentes, así resultó ser. Las fuerzas del orden actuaron rápido; desalojaron el inmueble y lograron capturar a dos de los tres individuos que los vecinos habían visto en las inmediaciones del edificio. Ambos sacaron enseguida su documentación de agentes del FSB. Aún así fueron detenidos y encarcelados. Inmediatamente, sus superiores en Moscú lograron que la policía liberara a los dos espías. Al día siguiente, para aplacar el gran escándalo, el FSB afirmó a través de un portavoz que en los sacos encontrados no había explosivos y que todo se había tratado de un simple «ejercicio de entrenamiento».

Por otro lado, el ex primer ministro ruso Serguei Stepashin declaró a la prensa que los planes de invasión de Chechenia estaban preparados seis meses antes de que se produjeran los atentados. Algo que contradice la versión oficial que se había ofrecido anteriormente, según la cual se decidió atacar la región porque milicianos chechenos eran los responsables de dichos atentados. En este sentido, el teniente Alexei Galkin aseguró que los atentados de 1999 fueron organizados por los servicios secretos rusos con el fin de que la población apoyara mayoritariamente la guerra contra Chechenia. Tesis con la que coinciden numerosos analistas y periodistas de investigación en Rusia.